Lý thuyết Este - Hóa Học 12
LÍ THUYEÁT ESTE
Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com
FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
ESTE
I. KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC
1. Khái niệm
Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl (COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este.
Ví dụ: C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O
Etyl axetat
+ Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau :
với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic có R là H)
+ Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau :
anhiđric axit halogenua axit amit
2. Công thức tổng quát este
a) Các cách viết công thức este đơn:
Trong đó: R là gốc axit; R’ là gốc ancol
b) CTTQ este:
CnH2n+2-2a-2xO2x
a: số liên kết trong gốc R và R’
x: số nhóm chức –COO-
a = 0, x = 1 CnH2nO2 (este no đơn chức)
a = 0, x = 2 CnH2n-2O4 (este no hai chức)
a = 1, x = 1 CnH2n-2O2 (este đơn chức chứa 1 nối đôi C=C)
3. Phân loại este dựa vào phản ứng este tổng quát
AXITANCOLESTE1RCOOH (đơn chức)R’OH (đơn chức)RCOOR’( R có thể là H)
CxHyO2 (x 2, y 2x)2CnH2n+1COOH
(no, đơn (n 0)CmH2m+1OH
(no, đơn (m0)CnH2n+1COOCmH2m+1
CxH2xO2 (x 2)3RCOOH (đơn chức)R’(OH)m (đa chức)(RCOO)mR’4R(COOH)n (đa chức)R’OH (đơn chức)R(COOR’)n5R(COOH)n (đa chức)R’(OH)m (đa chức)Rm(COO)n.mR’n
CHÚ Ý:
Este no, đơn, hở có CTTQ giống với axit no, đơn, hở
CnH2nO2 (x 1)
3. Đồng phân
Este từ C3 trở lên xuất hiện đồng phân cấu tạo
Thí dụ: Viết các đồng phân este có CTPT là: C3H6O2, C4H8O2
CHÚ Ý:
CÁCH ĐẾM NHANH ĐỒNG PHÂN ESTE NO, ĐƠN, HỞ
+ Gốc ankyl -CnH2n+1 có 2n-2 đồng phân (n 5)
+ Chuyển este về dạng RCOOR’
+ Chia các trường hợp của R và R’ rồi tính:
Giả sử R có x đồng phân, R’ có y đồng phân số đồng phân este là x.y
Ví dụ 1: Este C3H6O2
- Chuyển thành RCOOR’
- Có 2 trường hợp:
+ R =H (x = 1) và R’ = C2H5 (y = 1) 1.1 = 1 đồng phân
+ R = CH3 (x = 1) và R’ = CH3 (y = 1) 1.1 = 1 đồng phân
Kết luận: este C3H6O2 có 2 đồng phân
Ví dụ 2: Este C4H8O2
- Chuyển thành RCOOR’
- Có 3 trường hợp:
+ R =H (x = 1) và R’ = C3H7 (y = 2) 1.2 = 2 đồng phân
+ R =CH3 (x = 1) và R’ = C2H5 (y = 1) 1.1 = 1 đồng phân
+ R =C2H5 (x = 1) và R’ = CH3 (y = 1) 1.1 = 1 đồng phân
Kết luận: este C4H8O2 có 4 đồng phân
BÀI TẬP VẬN DỤNG: Học sinh áp dụng cho este C5H10O2 và C6H12O2
4. Danh pháp
RCOOR’:
Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi “at”)
etyl fomat vinyl axetat metyl benzoat benzyl axetat
CHÚ Ý: Nếu este tạo từ ancol đa chức phải thêm đi, tri,… trước anion gốc axit
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Trạng thái
Đa số các etse thường là những chất lỏng. Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn ( như mỡ động vật , sáp ong…).
2. Nhiệt độ sôi
Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử cacbon:
(este) < (ancol) < (axit)
Thí dụ :
CH3 CH2CH2COOH
(M=88) sôi ở 163,50C
Tan nhiều trong nước. CH3[CH2]3CH2OH
(M=88) sôi ở 1320
tan ít trong nước.CH3COOC 2H5
(M=88) sôi ở 77OCkhông tan trong nước.3. Tính tan
Nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau.
4. Đa số este có mùi thơm
+ Isoamyl axetat CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 : có mùi chuối chín
+ Etyl butirat CH3CH2CH2COOC2H5 : có mùi dứa,
+ Benzyl axetat CH3COOC6H5 : có thơm hoa nhài
+ Geranyl axetat CH3COOCH17 : có mùi hoa hồng
+ Metyl fomat : có mùi táo
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng ở nhóm chức
a) Phản ứng thủy phân
+ Môi trường axit: là phản ứng thuận nghịch:
RCO – OR’ + H – OH R - COOH + R’ – OH
CH3COOCH3 + H2O CH3COOH + CH3OH
+ Môi trường kiềm: là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa :
R - COO - R’ + NaOH R - COONa + R’- OH
CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + C2H5OH
CHÚ Ý: Phản ứng thủy phân và xà phòng hóa thường tạo sản phẩm ancol nhưng trong nhiều trường hợp lại tạo andehit hoặc xeton là do ancol không bền chuyển vị hoặc tách nước tạo thành:
+ Tạo anđehit: RCOOCH=CR1R2 + NaOH RCOONa + R2R1CHCHO
Thí dụ: CH3COOCH=CH2 + NaOH CH3COONa + CH3CHO
+ Tạo xeton:
Thí dụ: CH3COOC(CH3)=CH2 + NaOH CH3COONa + CH3COCH3
+ Nếu R’ là gốc phenyl (-C6H5) RCOOC6H5 tác dụng với NaOH dư tạo 2 muối + nước
RCOOC6H5 + NaOH RCOONa + C6H5OH
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O
b) Phản ứng khử
Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm RCO- (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I :
Thí dụ: CH3COOCH3 CH3-CH2OH + CH3OH
2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
a) Phản ứng cộng vào gốc không no : Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2, … giống hiđrocacbon không no.
Thí dụ: CH2=CHCOOCH3 + Br2 CH2Br-CHBr-COOCH3
CH3[CH2]7CH = CH[CH2]7COOCH3 + H2 CH3[CH2]16COOCH3
metyl oleat metyl stearat
b) Phản ứng trùng hợp : Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken.
c). Phản ứng đặc biệt của este fomat HCOOR’
Este fomat có nhóm HCO- nên tham gia phản ứng tráng gương và khử Cu(OH)2/OH- tạo Cu2O tương tự anđehit:
HCOOR’ + 2[Ag(NH3)2]OH NH4OCOOR’ + 3NH3 + 2Ag + H2O
HCOOR’ + 2Cu(OH)2 + NaOH NaOOCOR’ + Cu2O + 3H2O
3. Phản ứng đốt cháy
Ñoát chaùy este no, đơn cho
CnH2nO2 + O2 nCO2 + nH2O
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
a) Este của ancol: Thực hiện phản ứng este hóa
R - COOH + H-OR’ RCOOR’ + H2O
CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O
CHÚ Ý: Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este) có thể:
+ Lấy dư một trong hai chất đầu (axit hoặc ancol)
+ Giảm nồng độ của sản phẩm. (lấy este ra ngay khỏi hỗn hợp)
+ Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este.
b) Este của phenol
Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđric axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol.
Thí dụ : C6H5 – OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH
anhiđric axetic phenyl axetat
C6H5OH + CH3COCl CH3COOC6H5 + HCl
acetyl clorua phenyl axetat
CHÚ Ý: Phản ứng xảy ra nhanh và một chiều
c) Este không no
CH3COOH + CHCH CH3COOCH=CH2 (vinyl axetat)
2. Ứng dụng
+ Este làm dung môi (thí dụ: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp)
+ Một số este dùng làm chất dẻo như poli (metyl acrylat), poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ và poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán.
+ Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…).
HYPERLINK "http://www.mediafire.com/file/sh1miduii9h5ddw/file" http://www.mediafire.com/file/sh1miduii9h5ddw/file
